Циклогексанон (CAS 108-94-1) представляет собой циклический кетон - шестиуглеродное кольцо с карбонильной группой (C=O), встроенной в кольцевую структуру. Молекулярная формула C₆H₁₀O,молекулярная масса 98,14 г/моль.
На практике он проявляется в двух совершенно разных контекстах: в качестве растворителя в покрытиях и клеевых составах и в качестве основного сырья для производства капролактама, из которого изготавливается нейлон 6. Эти два применения не сильно пересекаются, но оба они зависят от одной и той же базовой химии.
1. Как Циклогексанон классифицируется как химическое вещество?
Циклогексанон находится на пересечении трех классификационных систем, и какая из них имеет значение, зависит от того, что вы с ним делаете.
С точки зрения структурной химии этоалициклический кетон- Карбонильная группа является частью насыщенного шести-углеродного кольца, не присоединенного к ароматическому кольцу, как в ацетофеноне, и не расположенного на открытой углеродной цепи, как в ацетоне или МЕК. Именно эта кольцевая структура придает ему другую растворяющую способность и гораздо более высокую температуру кипения, чем у линейных кетонов с аналогичной молекулярной массой.
С нормативной и транспортной точки зрения он классифицируется какорганическое соединение, легковоспламеняющаяся жидкость- ООН 1915, класс 3, группа упаковки III.
С коммерческой точки зрения он подпадает подпромышленные кетоновые растворители, наряду с ацетоном, МЕК и МИБК -, но он занимает медленную-испаряющуюся часть с высокой-платежеспособностью в этой группе.
| Ось классификации | Категория |
|---|---|
| Структурный | Алициклический (циклический) кетон |
| Элементаль | Органическое соединение (только C, H, O) |
| Транспорт / нормативное регулирование | Воспламеняющаяся жидкость класса 3, ООН 1915. |
| Коммерческий | Промышленный кетоновый растворитель |
2. Что на самом деле означает молекулярная структура циклогексанона для производительности?
Карбонильная группа (C=O) в насыщенном кольце создает особое сочетание свойств, которых нет у кетонов с открытой-цепью.
Связь C=O имеет полярный дипольный момент - примерно 3,08 D -, что придает циклогексанону способность растворять полярные смолы, такие как ПВХ и эпоксидная смола. Но остальная часть молекулы представляет собой неполярное углеродное кольцо, что означает, что она также имеет сродство к каучуку и другим неполярным материалам. Вот почему он может растворять вещества, с которыми трудно справиться однополярным растворителям.
Его параметры растворимости по Хансену: δD=17.8, δP=6.3, δH=5.1 МПа½.Растворимость в воде составляет около 8,7 г/100 мл при 20 градусах.- смешивается частично, но не полностью, что имеет значение в рецептурах, где необходимо контролировать загрязнение воды.
Насыщенное кольцо также означает отсутствие двойных связей C=C, что обеспечивает лучшую термическую стабильность, чем ароматические кетоны. Это актуально, когда его используют в качестве реакционной среды при повышенных температурах в синтезе капролактама.
Температура кипения 155,6 градусов. Для сравнения, ацетон кипит при 56,1 градусе, а МЕК при 79,6 градусах. Этот разрыв в температуре кипения напрямую приводит к разнице в скорости испарения. - циклогексанон испаряется гораздо медленнее, а это именно то, что нужно для некоторых видов покрытий.
3. для чего используется циклогексанон?
Производство капролактамавот куда уходит большая часть этого. Циклогексанон реагирует с гидроксиламином с образованием оксима циклогексанона, который затем подвергается перегруппировке Бекмана с образованием капролактама -, мономера для волокна Nylon 6, ковровой пряжи и технических пластиков. Предприятия, на которых выполняется этот процесс, должны иметь чистоту не менее 99,0% со строгим контролем примесей циклогексанола и циклогексана.
Покрытия, краски и чернилаявляются основным применением растворителей. Скорость испарения составляет примерно 0,32 относительно н-бутилацетата - и достаточно медленная, чтобы покрытие успело выровняться должным образом до того, как растворитель уйдет. Быстро-испаряющиеся растворители, такие как ацетон, вызывают появление точечных дефектов и текстуры-апельсиновой корки в системах с высоким-глянцем. По этой причине циклогексанон используется в эмалях для запекания, лаках для дерева, грунтовках по металлу и красках для глубокой печати.
Клеи и герметики- особенно обувные клеи на основе ПВХ-, клеи для ламинирования и промышленные герметики - основаны на его способности полностью растворять термопластичные смолы, не оставляя остатков.
Переработка резиныОбласть применения включает набухающий агент при приготовлении компаундов и растворитель для очистки смесительного оборудования, в основном при производстве нитрильного каучука и неопрена.
Меньшие-объемы применения включают производство пестицидов, фармацевтический синтез, обезжиривание металлов и лабораторные работы.
4. Физические и химические свойства циклогексанона.
| Параметр | Ценить |
|---|---|
| Номер CAS | 108-94-1 |
| Молекулярная формула | C₆H₁₀O |
| Молекулярный вес | 98,14 г/моль |
| Чистота (коммерческий класс) | Больше или равно 99,0% |
| Чистота (класс реагента) | Больше или равно 99,5% |
| Плотность (20 градусов) | 0,947–0,949 г/см³ |
| Точка кипения | 155,6 градусов |
| Точка воспламенения (закрытый тигель) | 44 градуса |
| Точка плавления | −16,4 градуса |
| Индекс преломления (20 градусов) | 1.4507 |
| Давление пара (20 градусов) | 4,5 мм рт.ст. |
| Растворимость в воде (20 градусов) | ~8,7 г/100 мл |
| Дипольный момент | ~3.08 D |
| Появление | Маслянистая жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета. |
| Запах | Мягкий, мятный,-запах кетона |
| Номер ООН | ООН 1915 |
| Группа упаковки | III |
Эти характеристики представляют наш стандартный экспортный сорт. Сертификаты подлинности и паспорта безопасности предоставляются по запросу. - Образцы также могут быть организованы для квалификационного тестирования.
[Запрос сертификата подлинности, паспорта безопасности и образца →Тяньцзиньская биотехническая компания Gnee, Ltd.]
5. Циклогексанон Безопасность: Классификация СГС и требования к обращению
Циклогексанон имеет температуру вспышки в закрытом-чаше 44 градуса, что позволяет отнести его к легковоспламеняющейся жидкости категории 3 по СГС. Это теплее, чем МЭК (-9 градусов) или ацетон (-18 градусов), что несколько облегчает хранение -, но все равно требует взрывобезопасного-оборудования и отделения от источников тепла и окислителей.
Классификация опасностей GHS (Циклогексанон):
| Код | Заявление |
|---|---|
| H226 | Легковоспламеняющаяся жидкость и пар |
| H315 | Вызывает раздражение кожи |
| H319 | Вызывает серьезное раздражение глаз |
| H332 | Вредно при вдыхании |
| H335 | Может вызвать раздражение дыхательных путей |
Обращение с циклогексаноном:химически стойкие-перчатки (нитриловые или неопреновые) и защитные очки. Предел профессионального воздействия ACGIH для циклогексанона составляет 25 ppm TLV-TWA. В закрытых помещениях необходима вентиляция -, согласно исследованиям профессионального воздействия, длительное вдыхание выше этого порога связано с утомлением ЦНС.
6. Циклогексанон против ацетона против МЕК против МИБК
Эти четыре кетона регулярно встречаются при выборе растворителей. Различия не являются тонкими.
| Параметр | Циклогексанон | МИБК | МЕК | Ацетон |
|---|---|---|---|---|
| Номер CAS | 108-94-1 | 108-10-1 | 78-93-3 | 67-64-1 |
| Точка кипения | 155,6 градусов | 116,5 градусов | 79,6 градусов | 56,1 градус |
| Точка возгорания | 44 градуса | 14 градусов | -9 градусов | -18 градусов |
| Скорость испарения | 0.32 | 1.6 | 3.8 | 5.6 |
| Платежеспособность ПВХ | Отличный | Умеренный | Хороший | Умеренный |
| Смешиваемость воды | Частичный | Частичный | Полный | Полный |
Циклогексанон испаряется медленнее всего и обладает наибольшей растворяющей способностью для смол с высоким молекулярным весом. Это связано с более высокой стоимостью единицы продукции и более высокой температурой вспышки. Ацетон - его противоположность: - дешевый, быстрый, полностью смешивающийся с водой-, но слабо растворяющий ПВХ и склонный к образованию поверхностных дефектов в покрытиях. МЕК и МИБК занимают промежуточное положение.
Правильный выбор зависит от требований к времени высыхания, типа смолы и приемлемой отделки поверхности.
7. Поиск циклогексанона: упаковка, сорта и экспорт.
Стандартные оценки:
Более или равно 99,0 % (коммерческие/промышленные) - покрытий, клеев, резины, капролактама
Не менее 99,5 % (реагент) - фармацевтический синтез, лабораторный
Форматы упаковки:Стальные бочки емкостью 200 л · IBC-емкости (1000 л) · Цистерна ISO или гибкий-танк (20–24 тонны на 20-футовый контейнер)
Стандартные экспортные документы:Сертификат подлинности · Паспорт безопасности · коммерческий счет · упаковочный лист · декларация об опасных грузах (UN 1915, класс 3, PG III)
Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. - Поставщик циклогексанона
Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. (est. 2016) — компания по торговле и экспорту химической продукции, расположенная в Тяньцзине, Китай, поставляющаяЦиклогексанон коммерческого-класса (CAS 108-94-1, содержание GC больше или равно 99,0 %)промышленным заказчикам по всей Азии и Европе.
Стандартная упаковка: стальные бочки емкостью 200 л · контейнеры IBC (1000 л) · резервуар ISO. Полная экспортная документация включала: сертификат подлинности, паспорт безопасности, коммерческий счет, упаковочный лист и декларацию об опасных грузах (UN 1915, класс 3, PG III).
По вопросам цен, образцов или документации обращайтесь в Tianjin Gnee Biotech по официальным каналам.
Часто задаваемые вопросы о циклогексаноне
Вопрос 1: Для чего используется циклогексанон?
Два основных варианта использования. Во-первых, это сырье для капролактама, мономера нейлона 6 -, используемого в текстильном волокне, коврах и инженерных пластиках. Во-вторых, это промышленный растворитель в покрытиях, клеях и обработке резины, где его медленная скорость испарения и высокая растворяющая способность смолы являются ключевыми преимуществами по сравнению с более легкими кетонами, такими как ацетон или МЭК.
Вопрос 2: Является ли циклогексанон тем же самым, что и циклогексан?
Нет. Циклогексан (C₆H₁₂, CAS 110-82-7) представляет собой насыщенный углеводород без функциональных групп, неполярный, используемый в основном в качестве растворителя или сырья. Циклогексанон (C₆H₁₀O, CAS 108-94-1) имеет карбонильную группу в кольце, что придает ему полярность, растворяющую способность и химическую реакционную способность. При производстве нейлона 6 циклогексан обычно является исходным материалом, который окисляется с образованием циклогексанона.
В3: Какая чистота мне нужна при заказе циклогексанона?
Не менее 99,0% для покрытий, клеев, резины и капролактама. Больше или равно 99,5% для фармацевтических или аналитических применений. При проверке сертификата подлинности ключевыми параметрами являются чистота GC, содержание воды (метод Карла Фишера), кислотность, цвет APHA и плотность при 20 градусах.
Вопрос 4: Какова температура вспышки циклогексанона?
Закрытый сосуд с температурой 44 градуса - Легковоспламеняющаяся жидкость категории 3 СГС. Требуется взрывозащищенное-оборудование для хранения и перемещения. Отправляется под знаком ООН 1915, класс 3, группа упаковки III, что требует документации на опасные грузы для всех видов транспорта.
Вопрос 5: Как производится циклогексанон?
В большинстве коммерческих производств используется окисление циклогексана воздухом при температуре 150–160 градусов и давлении 0,8–1,0 МПа с получением смеси циклогексанона и циклогексанола (масло КА). Затем фракцию циклогексанола дегидрируют на катализаторах на основе меди- при температуре 200–250 градусов с получением дополнительного циклогексанона. Меньшая часть поставок поступает за счет прямого дегидрирования циклогексанола.
Вопрос 6: В чем разница между циклогексаноном и капролактамом?
Циклогексанон является промежуточным продуктом; капролактам (CAS 105-60-2) — продукт, изготовленный из него. Превращение идет: циклогексанон + гидроксиламин → оксим циклогексанона → капролактам (через перегруппировку Бекмана в серной кислоте). Затем капролактам полимеризуется в нейлон 6. Последовательность цепочки поставок: циклогексан → циклогексанон → капролактам → нейлон 6.
Вопрос 7: Можно ли отправлять циклогексанон по всему миру?
Да. ООН 1915, класс 3, PG III. Морские перевозки по коду IMDG (EmS F-E, S-D); Воздушные перевозки на грузовых самолетах только в соответствии с Инструкцией по упаковке IATA DGR 364. Необходимые документы: паспорт безопасности груза, декларация об опасных грузах, сертификат подлинности, коммерческий счет, упаковочный лист. Для поставок резервуаров ISO дополнительно требуются сертификаты калибровки и очистки резервуаров.
Вопрос 8: Кто производит циклогексанон?
Основными производителями являются BASF (Германия), Fibrant (Нидерланды, ранее входившая в DSM) и Capro Corporation (Южная Корея). В Китае производство сконцентрировано среди крупных нефтехимических групп. Экспортные поставки из Китая осуществляются через компании, занимающиеся торговлей химикатами. - Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. (стоит. 2016, Хэнань) — один из примеров китайского-экспортера, поставляющего циклогексанон коммерческого-класса в барабанных форматах и IBC на международные рынки.





